Командувачем у Першому Зимовому поході був генерал-хорунжий Михайло Омелянович-Павленко. Із 6 грудня 1919 до 6 травня 1920 року Дієва Армія УНР (до 10 тисяч військовослужбовців, але тільки 2,5 тисячі бойового складу при 12–15 гарматах) подолала тилами білогвардійських і більшовицьких військ на Поділлі й Правобережжі понад 2500 кілометрів, провела більше 50 великих і малих боїв, завдала противникам великих втрат. Тактика, застосована генералом Омеляновичем-Павленком у поході, була такою: завдавати блискавичні удари, контролювати сільські райони, де можна було отримувати продовольство та одяг, але оминати великі міста й залізничні вузли, де концентрувалися значні ворожі сили.
Серед важливих успіхів Першого Зимового походу були перемоги під Уманню в січні й березні 1920 року, а також розгром червоноармійців на станції Вознесенськ (нині Миколаївська область) в середині квітня 1920 року, внаслідок якого трофеями українців стали 5 тисяч гвинтівок, 48 кулеметів, 40 гармат різного калібру, 2 мільйони гвинтівкових і 32 тисячі гарматних набоїв, 4 залізничні ешелони військового майна і 4 тисячі возів із майном. 3–4 травня 1920 року рейдуюча Українська Армія прорвала більшовицький фронт у районі Тульчин – Ямпіль і 6 травня повернулася до Ямполя, з’єднавшись з іншими частинами Армії УНР, які разом із польськими військами визволяли Україну.
Головні завдання Першого Зимового походу були виконані. Збережено присутність української армії на території України, у ворожому тилу; населенню України було продемонстровано, що навіть у найскладніші часи українське військо продовжує збройну боротьбу за незалежність і соборність УНР; завдано суттєвих втрат ворогам, захоплено великі трофеї; виграно час для успішного проведення переговорів у Варшаві між УНР і Польщею про укладення військово-політичного союзу проти більшовицької росії. У квітні 1920 року було підписано Варшавську угоду Петлюри й Пілсудського, після чого українські та польські війська здійснили успішний наступ на Київ, а з'єднання генерала Омеляновича-Павленка повернулися з Першого Зимового походу та приєдналися до них.
Перший Зимовий похід став однією з найгероїчніших сторінок визвольної боротьби українців. Його учасники були нагороджені орденом УНР “Залізний хрест за зимовий похід і бої”. Михайло Омелянович-Павленко за бойові заслуги був підвищений у ранг генерал-поручника (відповідник сучасного звання генерал-лейтенанта).
Указом Президента України від 22 серпня 2019 року № 618/2019 28-ій окремій механізованій бригаді Сухопутних військ Збройних Сил України було присвоєно почесне найменування “імені Лицарів Зимового походу”.